Leo bén duyên với điện ảnh bằng một vai phụ rất nhỏ trong TV series The New Lassie khi mới 15 tuổi. Đầu thập niên 90, anh chàng được xuất hiện trong sit-com Growing Pains và bắt đầu được các nhà sản xuất chú ý. Năm 1993, Leo vượt qua hàng trăm ứng cử viên để được chọn vào vai Toby trong This Boy's Life cùng ngôi sao Robert De Niro. Năm ấy Leo đã 19 tuổi nhưng vẫn giữ ngoại hình trẻ con như một cậu nhóc.

 

Năm 1995, Leo có vai chính đầu tiên trong The Basketball Diaries, đôi mắt sáng, khuôn miệng rạng rỡ và vẻ láu cá tính nghịch giúp Leo được chú ý nhiều hơn. 

Và tên tuổi của nam diễn viên thực sự được biến đến rộng rãi khi đóng vai Romeo trong Romeo + Julliet năm 1996. Ở tuổi 22, Leo sở hữu vẻ điển trai hiếm có, khuôn mặt đẹp đậm chất điện ảnh cùng đôi mắt biết nói giúp anh chàng chinh phục cả các đạo diễn lẫn các khán giả.

Đến nay, những hình ảnh của Leonardo trong giai đoạn này vẫn thường được nhắc đến như một tượng đài về vẻ đẹp trên màn ảnh Hollywood.

 Romeo + Julliet là bước đệm để một năm sau đó, Leo chính thức trở thành ngôi sao hạng A khi xuất hiện trong Titanic. Vai chàng họa sĩ hào hoa Jack đã trở thành một hình tượng kinh điển của điện ảnh thế giới khi Titanic trở thành hiện tượng toàn cầu, là bộ phim có doanh thu cao nhất mọi thời đại.  

Đây là giai đoạn đỉnh cao của Leo ở cả sự nghiệp lẫn nhan sắc. Đôi mắt xanh biếc, nụ cười hút hồn cùng thần thái phóng khoáng của Jack là hình mẫu trong mơ của hàng ngàn cô gái trẻ. 

 Sau Titanic, sự nghiệp của Leo có phần chùng xuống. Những bộ phim mà anh tham gia vài năm sau đó không trở thành tiếng vang. Chỉ đến khi Catch me if you can của "cha đẻ dòng phim bom tấn" Steven Spielberg ra mắt năm 2002, tên tuổi của Leo mới được tỏa sáng trở lại. Vào vai thiên tài lừa đảo Frank Abagnale Jr., Leo có màn lột xác thành công, thoát khỏi hình tượng "hoàng tử" ngọt ngào. Đây cũng là tác phẩm đánh dấu sự thay đổi hình ảnh của Leo trên màn ảnh, mở màn cho loạt vai diễn gai góc.

Với những người vốn quen với một Leo lịch lãm, hào hoa trước đây sẽ rất bất ngờ khi xem The Departed. Leo vào vai điệp vụ ngầm Billy, một người đàn ông nóng tính, tính cách phức tạp. Tạo hình bụi bặm với tóc đầu đinh, để râu, da rám nắng khiến ngoại hình của Leo trở nên già dặn hơn rất nhiều.

Trong khi nhiều sao nam Hollywood giữ được nhan sắc hàng chục năm không thay đổi thì Leo lại có quá trình "lão hóa" khá nhanh. Chỉ trong vài năm, khuôn mặt của nam diễn viên có sự thay đổi lớn vì tăng cân và để râu. Cùng với đó là sự thay đổi hình tượng trên màn ảnh, anh chàng đã hoàn toàn "đập vỡ" giấc mơ về hoàng tử đẹp trai của các cô gái trước đây. Trong Kim cương máu, Leo vào vai một tay buôn kim cương lậu với lối hành xử khá du côn. Tuy không có tạo hình gây thổn thức nhưng vai diễn này giúp Leo khoe được khả năng biến hóa đa dạng của mình.

 

Những tác phẩm điện ảnh của Leo trong vòng 6 năm trở lại đây đều là các bom tấn thành công ở cả thương mại lẫn chuyên môn. Hình ảnh của nam diễn viên gần gũi với nhóm khán giả am hiểu điện ảnh hơn là khán giả đại chúng, vốn quen thuộc với các ngôi sao giải trí trẻ và ngoại hình hấp dẫn. Leo liên tục góp mặt trong các tác phẩm xuất sắc như Inception, Django Unchained, Sói già phố Wall, The Great Gastby... Thời điểm này khi không đóng phim, Leo nhận nhiều lời chê về việc không để ý đến ngoại hình, tăng cân không kiểm soát và ăn mặc xộc xệch ra đường.

 

Trên màn ảnh, nam diễn viên gắn với hình ảnh các quý ông từng trải, dày dặn kinh nghiệm sống, có cuộc đời và tính cách cực kỳ phức tạp.

 

Năm 2016 là dấu mốc quan trọng nhất trong sự nghiệp diễn xuất của Leo, nam diễn viên giành được tượng vàng Oscar đầu tiên, ở hạng mục Nam chính xuất sắc nhất cho phim The Revenant. Vai người thợ săn thú Hugh Glass tìm cách sinh tồn trong thiên nhiên khắc nghiệt là vai diễn có ngoại hình kém hấp dẫn nhất của Leo, nhưng lại đưa về thành công lớn nhất.

Theo Ione